El bolero es una canción de amor desgarrado, de celos y desamor, de pasiones desesperadas. Tiene su origen en la parte final del siglo pasado, en la trova tradicional de Santiago de Cuba. El bolero constituye la primera gran síntesis vocal de la música cubana.
En el bolero tradicional la fusión de influencias hispanas y afrocubanas, son indiscutibles. Aparecen por igual tanto en la guitarra como en la melodía, donde el acento sonoro-percutivo del cinquillo cubano se impone a las palabras del texto literario, dentro del compás de 2/4 ( el bolero español utilizaba el compás de 3/4).

Ya en la segunda década de la presente centuria el bolero tradicional va evolucionando.
La forma y baile del bolero como baile de salón para parejas alcanzó popularidad internacional hacia 1930. Como hemos comentado, sus orígenes se encuentran en el folclore afrocubano, con su ritmo básico de rápido-rápido-despacio en compás.
La secuencia que marca esta música suele tener un ritmo lento, de 20 a 27 tiempos por minuto, en un compás 4/4.
Más tarde, compositores y pianistas cualificados, alternan la figura del cinquillo, remitiéndola a la mano izquierda acompañante en el piano, realizando figuraciones melódico-armónicas de adorno.
Poco a poco los compositores inician la músicalización de versos de poetas conocidos. Un ejemplo de esto lo encontramos en "Aquellos ojos verdes", letra de Adolfo Utrera, música de Nilo Menéndez, un bolero que rápidamente alcanza el más completo éxito universal.
Ya en esta composición los versos imponen su ritmo prosódico, con lo cual el cinquillo pierde su tradicional hegemonía.
El bolero está en continuo desarrollo, sigue enriqueciéndose y evolucionando, pero aún cuando es interpretado por diferentes grupos instrumentales, nunca pierde su carácter, ya que el instrumental percusionista del son se adapta a todas las modalidades.
Debe reconocerse que el triunfo internacional del bolero determinó la incorporación del género a la creación de muy significativos compositores.
El Bolero ha tenido variantes de éxito: el bolero-moruno, el bolero-mambo y el bolero-beguine, muy cultivado por compositores mexicanos y cubanos.